Ses premières auditons lui offrirent un rôle dans la pièce Punchy, à Broadway. Peu après, il apparut dans la production Torch Song Trilogy. En moins d'un an, les producteurs remarquèrent son travail et le choisirent pour jouer dans "That Was Then, This Is Now", son premier film, avec Emilio Estevez. Craig est aussi apparu dans la pièce "G.R. Point", et remporta le prix "LA Critics Drama Desk" pour sa performance.
Craig joua dans la comédie John Hughes "Some Kind of Wonderfu" et le drame "Split Decisions", avec Gene Hackman. Il joua ensuite dans le film de Robert Redford, acclamé apr la critique, "Et au milieu coule une rivière" avec Brad Pitt. Sa fimographie inclut aussi "The Program", "Sleep With Me" et "Wings of Courage". En plus de cela, on a pu le voir aux côtés de Lawrence Fishburne et Alfre Woodard dans "Miss Evers' Boys", un téléfilm qui a remporté un Emmy Award.




